三溴化磷与其他化学材料的反应
化学实验中,多种化学物质材料,都需要小心使用,做好防护,下面就给大家介绍一下三溴化磷的的化学应用及反应。
物理性质:试剂为无色液体,熔点-41.5℃,沸点168~170℃/725 mmHg,直径2.85 g/cm3。试剂由反应制备。注意事项:具有腐蚀性。应在通风柜中操作。它是一种无色易燃液体,在48℃时具有10毫米汞柱的渗透性和蒸汽压。试剂干燥后稳定,但与水反应剧烈。可以将醇转化为溴化物,三溴被用于将醇转化为溴化物。转化反应的条件是可变的,试剂中的每个溴原子都可以参与转化反应。手性醇可以转化为手性溴化物,通常在温和的条件下进行。在0℃时,化学材料的反应可以立体选择性和区域选择性地用溴取代羟基。
在烯烃的合成中,共轭环丁烯1与三溴反应,其两个羟基被溴取代,在碱的作用下除去溴原子,然后进行环加成反应得到环共轭烯烃2。醇羟基与三溴和五溴的亲核取代反应也是常用的溴化反应。与其他化学材料相比,该溴化剂活性高,副反应少。其中,三溴化磷应用比较广,前者效果较好,而且在反应中也可以直接由溴和磷生成,因此使用方便。
当与醇反应时,先形成一酯、二酯或三酯(9)和其他化学材料的混合物。然后,由于形成磷酰基(P=O)的趋势,(9)中的烷氧基键被破坏,溴化物被溴阴离子亲核取代形成溴化物。上述亲核取代过程大多属于SN2机制。因此,光学活性醇与三溴反应的主要产物通常是构型反转的溴。但由于其他化学材料的反应立体选择性较低,会发生一些比例的消旋反应。对于某些易重排的醇(仲醇、β位叔碳取代基的伯醇等),由于SN1机理的可能性增大,溴化磷的用量和反应条件不同,重排副产物的产率和比例也不同。
三溴化磷多用于将酒精转化为溴化物。转化反应的条件是可变的,试剂中的每个溴原子都可以参与转化反应。手性醇可以转化为手性溴化物。反应通常在温和的条件下进行。在0℃时,以溴立体选择性和区域选择性取代羟基。在烯烃的合成中,共轭环丁烯1与三溴反应,其两个羟基被溴取代,在碱的作用下除去溴原子,然后进行环加成反应得到环共轭烯烃2。
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上一条:四丁基溴化铵在纳米线制造中的应用