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烯丙基溴注意事项

  【注意事项】

烯丙基溴试剂高毒,具有很强的刺激味,是可疑的致癌物质;在通风橱中操作使用,应避光、低温储存。

  它是主要的烯丙基化试剂,由于易形成稳定的烯丙基碳正离子,易与亲核试剂发生取代反应。常见的亲核试剂有碳负离子、氧负离子和氮负离子等。也可以制成格氏试剂,亲核进攻缺电子基团,同样可以得到烯丙基取代的化合物

  上述反应形成的含双烯丙基取代的化合物可进一步经烯烃复分解反应合成相应的环烯烃,在有机合成中得到普遍的应用。

  其中酚和烯丙基溴取代反应的产物还可以进一步发生克莱森重排,得到邻位烯丙基取代的酚。

  在钯配合物存在下,可以与C-M键发生C-C偶联反应。例如:在微波加热下,钯配合物有效地催化乙烯基锡化合物与它进行交叉C-C偶联反应,产率生成非共轭二烯化合物。

  当不对称结构的碳负离子作为亲核试剂与烯丙基溴进行取代反应时,能产生手性中心。因此,引入手性配体可以制备立体专一的烯丙基取代物,在天然产物合成中得到应用。


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