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使用3-溴丙炔的化学反应

  一种生物大分子的光催化化学修饰方法,在有机光催化剂的存在下,通过适当波长的可见光照射,使用亚砜叶立德化合物作为底物,对多肽、蛋白质和核酸等生物大分子进行化学修饰。以化合物为催化剂,使用3-溴丙炔,以可见光为光源,适用于实验室和工业多肽、蛋白质和核酸物的化学修饰及转化。

  与现有技术相比,其技术进步显著。适用于生物大分子的体外或细胞内化学修饰,通过光催化可在短时间内实现快速反应。使用的反应基质和光催化剂易于获得,适合实验室和工业生产,并且适合实验室和工业化生物大分子的研究和应用。

  为了制备氧化硫,在圆底烧瓶中加入羟基苯甲酸并溶解在20ml乙醇中,将1g溶于20ml水中,加入反应体系。磁力搅拌10分钟后,加入1.2g 3-溴丙炔,并在室温下继续搅拌24小时。反应后,通过旋转蒸发除去有机溶剂,并用2m盐酸水溶液将pH调节至3。沉淀出大量白色沉淀物。真空干燥得到的白色固体是产物,即丙氧基苯甲酸,溶于20ml二氯甲烷中。加入0.5mldmf作为催化剂,在冰浴中降温。然后,用注射器逐滴加入3.2g草酰氯,将反应体系的温度缓慢升高至室温,并继续反应3小时。反应后,在干燥条件下减压蒸发反应溶剂,得到酰氯中间体备用。

  在另一个圆底烧瓶中加入5.6g化合物和5.7g叔丁醇钾,在氮气保护下加入50ml四氢呋喃,将混合反应溶液加热回流3小时。反应完成后,将反应体系在冰浴中冷却,用20ml四氢呋喃溶解上述酰氯中间体。一滴一滴地加入该体系,在升高至室温后反应持续6小时。反应后,通过旋转蒸发除去溶剂,并加入30ml水以稀释粘性混合物。使用30ml×3用二氯甲烷萃取水溶液。合并有机相,干燥无水硫酸钠,使用旋转蒸发浓缩,通过硅胶柱分离获得目标产物炔丙基氧苯甲酰基硫代内酯a。

  基于上述实验结果,使用3-溴丙炔进行化学反应,可以看出,光催化硫氧化物点击反应系统仅需1分钟的光反应时间即可达到传统蛋白质半胱氨酸修饰方法的理想效果。因此,新反应体系是一种比传统方法更好的蛋白质修饰技术。细胞内反应也显示出更多的生物素沉淀带,这证明该反应体系具有良好的生物相容性和应用前景。

3-溴丙炔


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