常用试剂三溴化磷的介绍
三溴化磷通常用于将醇转化为溴,转化反应的条件是可变的,试剂中的每个溴原子都可以参与转化,手性醇可以转化为手性溴化物,反应通常在温和条件下进行。
【英文名称】Phosphorus (III) Bromide
【分子量】270.69
【CA登录号】[7789-60-8]
【结构式】PBr3
【物理性质】试剂为无色液体,mp 41.5 oC,bp 168~170 oC/725 mmHg,d 2.85 g/cm3。可溶于丙酮、二氯甲烷和二硫化碳。
【制备与商品】该试剂由溴和红磷反应制备,由大型跨国试剂公司销售。
【注意事项】具有腐蚀性和毒性,应在通风橱内操作。它是一种无色易燃液体,具有渗透性,48℃时蒸汽压为10 mmHg。在保持干燥的条件下,试剂比较稳定,但遇水反应剧烈。
在0°C下,烯丙醇与三溴化磷的反应将导致羟基在立体选择性和区域选择性上被溴。
合成烯烃
首先,共轭环丁烯1与产品反应,其两个羟基被溴取代,溴原子在碱的作用下被除去,然后环加成得到环共轭烯烃2。
磷酰胺的合成反应,也可用于合成磷酰胺。杂环化合物的溴化,三溴化磷可以溴化含有羰基的杂环化合物。
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